Faimoasa Miss Hollywood, împreună cu prietenele ei, au ieșit din oraș la moșia ei pentru a-și petrece vacanțele și a se odihni acolo. În jocul Miss Hollywood Vacation te vei alătura acestora într-o mare varietate de divertisment. Înainte de a vă afla pe ecran la începutul jocului, vor apărea pictograme cu care va trebui să selectați un anumit tip de divertisment. De exemplu, ar fi un teren de golf interesant. Pe ecran va apărea un teren de golf. Va fi o minge la un capăt și o gaură la celălalt. Diverse obiecte vor fi amplasate între ele. Va trebui să calculați forța și traiectoria loviturii și să o faceți. Mingea ricoșată din obiecte va trebui să lovească gaura și astfel vei înscrie un gol și vei obține puncte.