Obby a avut ghinion, a intrat la închisoare pe o acuzație complet falsă și, deși termenul este scurt, eroul nu vrea să piardă timpul în închisoare, vrea să evadeze și să-și demonstreze nevinovăția prinzând pe adevăratul criminal din Obby: Escape from Barry. Închisoare. Azi este de serviciu un agent de securitate pe nume Barry. E gras și leneș. Când se întoarce sau adoarme, trebuie să fugi. Există o gaură deasupra patului; eroul va cădea într-un tunel care furnizează aer în camere. Și apoi acționează în funcție de circumstanțe, încercând să nu cazi în ghearele paznicilor. Odată ce Barry își dă seama că acuzațiile sale au scăpat, va trage alarma în Obby: Escape from Barry Prison.
