După ce a vizitat Africa, tânărul surfer intenționează să se întoarcă în America, această țară îl atrage în special, a vizitat deja New York, Seattle și a fugit de-a lungul coastei Los Angeles. Este rândul să vizitați Chicago și acest lucru se va întâmpla în jocul Subway Surfers Chicago. Orașul Chicago este cel mai mare oraș din Statele Unite, cu multe muzee și numeroși zgârie-nori, dar nu vei mai vedea toate acestea, pentru că vei fi foarte ocupat. În fața eroului se află o cale ferată lungă și nesfârșită, care aleargă spre trenuri și diverse obstacole pe care trebuie să le sari sau să le rostogolești sub ele în Subway Surfers Chicago.