Popularul personaj de desene animate din anii 1930 Cuphead se întoarce cu tine în Cuphead Adventures. Nu vrea să fie uitat și acest lucru nu se va întâmpla, în special datorită acestui joc. Între timp, îl poți ajuta pe eroul care a plecat într-o călătorie și s-a trezit într-o capcană formată din numeroase niveluri. Pentru a ieși, trebuie să treci prin toate nivelurile, dar eroul este în panică și, prin urmare, aleargă fără oprire. Pentru a trece prin niveluri, trebuie să aduni monede și să sari peste obstacole. Odată ce monedele sunt colectate, va apărea ușa de ieșire. Eroul trebuie să ajungă la el sărind peste vârfuri ascuțite în Cuphead Adventures.