Nimeni nu este imun de a merge la închisoare, iar acest lucru nu necesită neapărat săvârșirea unei infracțiuni. Eroul jocului Obby Barry Prison Run - Obby a ajuns în închisoare într-un mod complet accidental și ridicol, fiind martor la o crimă, iar în cele din urmă a fost acuzat de aceasta. Există, de asemenea, anchetatori neglijenți și ca urmare oameni nevinovați suferă. Eroul nu vrea să stea mult timp în închisoare și intenționează să evadeze. Prietenii l-au ajutat și i-au organizat un elicopter. Dar prizonierul trebuie să ajungă la el, în timp ce pe parcurs trebuie să adune bidoane de combustibil și să evite întâlnirile cu gardienii din Obby Barry Prison Run.