Călătoria în timp în lumea jocului nu este o problemă. Dacă ați selectat Roll With It! apoi găsiți-vă instantaneu undeva în secolul al XVIII-lea. După cum știți, la vremea aceea, mașinile abia începeau să apară, așa că cărucioarele, trăsurile, tarantasurile trase de cai se grăbeau în mare parte pe drumuri. În același timp, nimeni nu se gândea la regulile de circulație și pietonii traversau drumul pe unde doreau, ceea ce era destul de riscant, deși căruțele trase de cai nu se mișcau atât de repede. În jocul Roll With It! Vei ajuta o fetiță să traverseze mai multe drumuri la rând și nu se va simți în siguranță nici măcar pe trotuare, pentru că sunt doamne care se plimbă cu umbrele de soare și își împing bebelușii în cărucioare.