Jack the Pumpkin a decis să-i ceară în căsătorie iubita în timpul Halloween-ului. Dar are nevoie de un inel cu un diamant mare. În jocul Retro Jack va merge în căutarea inelului. Cel mai uimitor lucru este că va găsi nu un inel, ci multe și toate vor fi la fel. Personajul dovleac trebuie să adune toate inelele, pentru că în timpul Sărbătorii Tuturor Sfinților nu se poate fi sigur de nimic. Dintre bijuteriile colectate, doar una este reală, restul sunt falsuri care vor dispărea, prăbușindu-se în praf. Prin urmare, trebuie să colectați totul. În acest caz, va trebui să evitați căderea pietrelor în Retro Jack.