Obby nu se teme de dificultăți, se străduiește pentru ele, căutând cele mai dificile rute pentru parkour. În jocul Obby: Death Run, eroul a reușit să găsească o locație în care au apărut trei piese de dificultate diferită: simple, medii și dificile. În ciuda experienței lui Obby, el nu va putea începe imediat de pe o pistă dificilă și asta e bine. Mergand pe o distanta simpla iti poti dezvolta o strategie, ritmul depasirii obstacolelor, intervalul de sarituri si puterea acestora. Toate acestea pot fi aplicate pe o pistă de dificultate medie, iar apoi în modul greu în Obby: Death Run.
