Anna nu-i place frigul, încearcă să petreacă cea mai mare parte a anului în țările calde și are o astfel de ocazie fericită. Îi place mai ales să fie în Hawaii. În Anna Chic Diva Dressup, o veți întâlni pe eroină în aceste locuri binecuvântate și o veți ajuta pe eroină să aleagă noi ținute de vară pentru vacanța ei. Jocul are două moduri: companie și gratuit. În primul mod, eroina îți va arăta ce vrea să vadă despre ea însăși și trebuie să alegi o ținută din memorie. Completați nivelurile și deblocați altele noi. În al doilea mod de joc gratuit, veți avea acces la un set complet de ținute și accesorii în jocul Anna Chic Diva Dressup.