Surorile prințese sunt foarte apropiate și petrec mult timp împreună, așa că uneori chiar uneori aranjează întâlniri duble cu tinerii lor. În Annie & Eliza Double Date Night, trebuie să îi ajuți pe cei doi să se pregătească pentru seara lor de întâlnire. În primul rând, alegeți-le coafurile și machiajul. După aceea, vizitați pe rând dressingurile lor, unde veți găsi un număr mare de ținute și alegeți cea mai drăguță variantă pentru fiecare. Băieții lor vor să arate bine la întâlnire, așa că ajută-i în Noaptea dublă a întâlnirilor Annie și Eliza, când fetele sunt gata. După aceea, cuplurile se vor putea distra.